Chiesa e monastero di San Michele degli Scalzi furono costruiti sopra un preesistente oratorio intorno alla metà del XII secolo. Tra il 1152 e il 1171 furono completate le strutture e il complesso fu assegnato ai monaci benedettini Pulsanesi, originari del Monte Pulsano in Puglia. I frati, detti "scalzi", furono molto attivi nell’abbellire la struttura. Nel 1168 fu completato un ciclo di affreschi sulla vita di Isacco: di questi affreschi rimane solo qualche traccia e qualche frammento conservato nel Museo Nazionale San Matteo. Nel 1412 il complesso passò agli Agostiniani; nel 1463 Pio II lo assegnò ai Canonici Lateranensi.
All'inizio del Seicento la chiesa fu modificata. Furono aggiunte delle volte alle navate e aperte finestre al posto delle feritoie. Nel 1627 fu completato il chiostro. Nel 1784 il monastero passo agli Olivetani. Iniziò poi una fase di decadenza della struttura, che durò fino a quando il complesso non fu ceduto a privati, nel 1796. Cinquant'anni dopo, la chiesa fu riconsacrata e restituita alla sua bellezza attraverso un accurato restauro. Anche nel Novecento furono effettuati numerosi interventi, ma nel 1944 la chiesa fu bombardata: si salvò miracolosamente il campanile. La piena dell'Arno del 1949 ne riavviò il processo di disfacimento.
La chiesa è una struttura con pianta basilicale, un tetto a capanna e una facciata a tre ingressi. È affiancata sul lato sud da un campanile costruito in laterizio su una base di pietra, caratterizzato per la forte pendenza. Numerosi elementi di questa chiesa la riconducono all'architettura romanico-pisana del Duomo: l'impiego del marmo e la divisione in cinque arcate, poggianti su semicolonne, della facciata. All'interno della chiesa è visibile una preziosa croce dipinta del Duecento, proveniente dalla chiesa di San Giovanni Decollato, del tipico stile pisano-lucchese cui fa capo il Berlinghiero. La composizione, che denota una certa influenza bizantina, è ricondotta all'opera giovanile di Giunta Pisano, ma l’autore rimane tuttora ignoto. Il bel rilievo con Cristo pantocratore, che sovrastava il portale, e i 42 bacini ceramici decorativi, provenienti da varie parti del Mediterraneo, sono stati trasferiti al Museo Nazionale di San Matteo.
All'inizio del Seicento la chiesa fu modificata. Furono aggiunte delle volte alle navate e aperte finestre al posto delle feritoie. Nel 1627 fu completato il chiostro. Nel 1784 il monastero passo agli Olivetani. Iniziò poi una fase di decadenza della struttura, che durò fino a quando il complesso non fu ceduto a privati, nel 1796. Cinquant'anni dopo, la chiesa fu riconsacrata e restituita alla sua bellezza attraverso un accurato restauro. Anche nel Novecento furono effettuati numerosi interventi, ma nel 1944 la chiesa fu bombardata: si salvò miracolosamente il campanile. La piena dell'Arno del 1949 ne riavviò il processo di disfacimento.
La chiesa è una struttura con pianta basilicale, un tetto a capanna e una facciata a tre ingressi. È affiancata sul lato sud da un campanile costruito in laterizio su una base di pietra, caratterizzato per la forte pendenza. Numerosi elementi di questa chiesa la riconducono all'architettura romanico-pisana del Duomo: l'impiego del marmo e la divisione in cinque arcate, poggianti su semicolonne, della facciata. All'interno della chiesa è visibile una preziosa croce dipinta del Duecento, proveniente dalla chiesa di San Giovanni Decollato, del tipico stile pisano-lucchese cui fa capo il Berlinghiero. La composizione, che denota una certa influenza bizantina, è ricondotta all'opera giovanile di Giunta Pisano, ma l’autore rimane tuttora ignoto. Il bel rilievo con Cristo pantocratore, che sovrastava il portale, e i 42 bacini ceramici decorativi, provenienti da varie parti del Mediterraneo, sono stati trasferiti al Museo Nazionale di San Matteo.