Il Cantiere Navale “Luigi Orlando” fu fondato nel 1866 dai fratelli Orlando. Sorto sull’area che prima ospitava il Lazzaretto di San Rocco, il Cantiere si specializzò nella costruzione degli scafi e in quella di macchine. La creazione del Cantiere fu un cambiamento fondamentale per l’economia della città. Le commesse arrivavano da tutto il mondo e si intensificarono con la Seconda Guerra Mondiale. Tra le prime navi allestite, ricordiamo la possente “Lepanto”, gemella dell'”Italia”, varata nel 1883 tra molte preoccupazioni a causa dell'inadeguatezza della darsena in cui sarebbe dovuto avvenire il varo.
Nel 1904 fu istituito il Museo Aziendale per conservare i modelli delle navi costruite. Negli anni Settanta il Museo fu chiuso e la collezione fu smembrata: i modelli di navi militari furono ceduti all'Accademia Navale di Livorno, dove si trovano ancora oggi, mentre i modelli di navi mercantili furono ceduti al Comune di Livorno. Oggi la collezione dell'azienda si è ricostituita. Nel 1929 la denominazione del cantiere divenne “Odero-Terni-Orlando” e in seguito, con la costituzione dell'IRI, il cantiere perse la propria autonomia e la direzione amministrativa passò a Genova. Frattanto i catastrofici bombardamenti della seconda guerra mondiale causarono danni ingentissimi all'intera struttura. Nel dopoguerra furono avviati i lavori di ricostruzione.
Oggi il Cantiere si sta riprendendo da una lunga crisi: nel 1996 fu acquistato dai suoi operai, soci e dirigenti, riunitisi in cooperativa, per 15 miliardi di lire. Le navi costruite “in proprio” sono state undici, ma la crisi cantieristica a livello europeo ha fatto naufragare quell’esperienza.
Recentemente passato di proprietà, il Cantiere ha cambiato tipo di produzione, realizzando - tra l’altro - notevoli imbarcazioni da diporto. Inoltre ha incrementato l'attività, grazie all'affidamento di alcune commesse importanti da parte della Corsica Ferries.