Palazzo Bonaparte sorge sulla via omonima ed è uno splendido esempio di architettura rinascimentale, uno dei migliori di Ascoli. L’edificio risale ai primi anni del Cinquecento ed è così chiamato perché, secondo una tradizione, nel Medioevo sarebbe appartenuto a una nobile famiglia ascolana che aveva tale cognome e che nel secolo XIV si trasferì in Toscana. E’ da escludere ogni relazione con il noto generale e imperatore francese.
La facciata del Palazzo, come si legge in un'iscrizione ricorrente sul fregio della porta principale, fu eseguita (probabilmente rifatta) nel 1507; l’edificio presenta due porte e sei finestre le cui cornici sono ravvivate da decorazioni e bassorilievi che rappresentano emblemi militari, putti, uccelli e animali fantastici uniti da bellissimi girali. Le decorazioni sono attribuite a un seguace di Francesco di Giorgio Martini, autore di quelle famose che abbelliscono le porte del Palazzo Ducale di Urbino.