Alla fine del Duecento, il vescovo di Trieste Arlongo de' Visgoni donò la Chiesa di Santa Maria alle Monache Benedettine e queste ne fecero un Monastero di clausura. Distrutto dai Veneziani nel XIV secolo, il monastero fu ricostruito nel 1426 sul Colle di San Giusto, poco lontano dal primo, fu intitolato a San Cipriano e divenne un importante centro di devozione.
Nel tempo il Monastero beneficiò di notevoli donazioni, e queste ne consentirono lo sviluppo architettonico e religioso. Per non essere costrette ad abbandonarlo, le Monache, verso la fine del Settecento, accettarono di aprirvi una scuola, ossia un educandato, che rimase in attività fino al 1969.
La Chiesa ha una bella cancellata dinanzi all'ingresso e la facciata a capanna con porticato a tre arcate. L'interno ha una sola navata, con altari rococò. Oltre ai locali rimasti intatti, vi sono conservate varie opere d'arte che vanno dal Tre al Cinquecento. Tra queste, spiccano una statua in legno della Vergine, realizzata ad inizio del Quattrocento, pezzi d’argenteria del Sei e Settecento e una trecentesca croce in legno, con raffigurati la Madonna e - alle estremità -Angelo e San Giovanni. Pregevole la Pala, opera cinquecentesca di Palma il Giovane.
