Porta Romana, detta anche Porta Nuova, fu eretta a partire dal 1328, sull’area di un preesistente convento dedicato a S. Barnaba. Costruita in sostituzione della vecchia porta di S. Martino, posta più a monte, Porta Romana è un bell'esempio di fortificazione medievale, costituita dalla porta propriamente detta e dal suo antiporto, cioè il recinto che la precede: le due strutture sono coronate da una merlatura su beccatelli. Nella facciata esterna, oltre a due “lupe” in pietra, la Porta reca un affresco con l'Incoronazione della Vergine. Il notevole dipinto - iniziato intorno al 1417 da Taddeo di Bartolo, continuato da Stefano di Giovanni, detto il Sassetta, e completato da Sano di Pietro verso il 1460 - è purtroppo quasi del tutto scomparso, anche a causa dei devastanti bombardamenti che Siena subì nel 1944. I resti degli altri bellissimi affreschi che ornavano la Porta sono ora custoditi nella Basilica di S. Francesco. Sulla parte destra del prospetto fu inserito - nel 1734 - un frammento d’iscrizione romana che ricorda il culto di Augusto; sulla destra fu posto da Cosimo I uno stemma mediceo.
