Usciti dalla chiesa di S. Francesco, sul lato destro della piazza, si trova l'Oratorio di San Bernardino, dedicato all'altro grande Santo senese, Bernardino degli Albizzeschi. Bernardino visse tra il 1380 ed il 1444 e, pur essendo nato a Massa Marittima, fu detto da Siena, perché questa era la città d’origine della sua famiglia, ma soprattutto perché a Siena aveva operato a lungo per la Riforma dell'ordine francescano e per pacificare le fazioni politiche che lottavano per il potere.
L’Oratorio fu costruito nel Quattrocento, sul luogo ove il Santo era solito predicare. L’Oratorio stesso si divide in due parti: inferiore e superiore. La cappella inferiore è stata decorata nel Seicento da artisti senesi. Vi sono esposte due statue cinquecentesche in terracotta dei Santi Bernardino e Caterina, e una Madonna con Bambino e Santi, di Andrea del Bresciano. Molto più interessante è la cappella superiore: uno bellissimo soffitto e pareti di legno e stucco di Ventura Turapilli (1496), incorniciano gli splendidi affreschi di Girolamo del Pacchia (Natività di Maria, San Bernardino, Arcangelo Gabriele), del Beccafumi (Sposalizio, Madonna in gloria e Santi, Transito di Maria) e del Sodoma (San Ludovico, Presentazione di Maria al Tempio, San Francesco d’Assisi, Visitazione e Incoronazione di Maria). L’altare è impreziosito dalla Madonna col Bambino, opera di Sano di Pietro.
