Vicino a Palazzo Piccolomini, in Via Banchi di Sotto, sorgono le Logge del Papa, volute e fatte costruire dal pontefice umanista Enea Silvio Piccolomini (Pio II), per farne dono alla sua famiglia che ancor oggi è sparsa in tutto il mondo. Le Logge furono realizzate intorno al 1462 dall'architetto e scultore senese Antonio Federighi (o, forse, da Francesco di Giorgio), e si presentano come tre eleganti ed ampie arcate rinascimentali in marmo travertino, sorrette da colonne con capitelli corinzi. Sul fregio dell'architrave campeggia l’iscrizione "PIUS II PONT MAX GENTILIBUS SUI PICCOLOMINEIS".