Agli inizi del Trecento, la chiesa di Santa Maria dei Servi fu donata dai Malatesta all’Ordine dei Servi di Maria; questi ultimi vi costruirono ben presto una prima cappella. Poco dopo i frati decidono di modificare la chiesa, costruendone una maggiore: di questa oggi si può osservare il fianco lungo il centrale Corso d’Augusto. La chiesa era ad unica navata e ospitava all’interno numerosi altari ed opere d’arte; la zona absidale aveva tre cappelle, di cui la maggiore era quella centrale. La cappella laterale destra era stata fatta costruire dalla nobile famiglia degli Agolanti, alla quale si deve lo stemma in una lesena sul fianco della chiesa, della metà del Trecento.
La chiesa fu rinnovata verso la fine del Settecento, su disegno di Gaetano Stegani, che ne modificò l’aspetto originale. Nel 1798 il convento passò ai Domenicani che vi portarono numerose opere d’arte appartenenti alla loro precedente sede, cioè il convento di San Cataldo. La facciata per come si presenta oggi è opera di Giuseppe Urbani, il quale riedificò la parte superiore del campanile e decorò l’interno della chiesa con dorature realizzate da Luigi Samoggia. All’interno si possono ammirare affreschi della scuola di Giotto e stucchi raffinati ed eleganti, opera di Antonio Trentanove.
