La chiesa ed il monastero di San Michele in Borgo furono costruiti - fuori delle mura cittadine - all'inizio dell'XI secolo, sui resti di un tempio romano dedicato a Marte. Tuttavia, la costruzione attuale risale al XII-XIII secolo e rappresenta un importante esempio della transizione dallo stile romanico a quello gotico.
La facciata è opera di fra' Guglielmo, monaco domenicano che la terminò tra il 1302 e il 1312, basandosi sul modello del Duomo. Il tabernacolo e il gruppo di statue che decorano l'interno furono invece collocati verso la metà del Trecento. La facciata ha subito qualche modifica nell'Ottocento, ma sostanzialmente resta quella concepita e realizzata all’origine. E’ in essa che si realizza l'incontro dei due stili caratteristici dell'epoca: ciò si nota soprattutto nella parte superiore, che presenta loggette romanico-pisane ornate da archetti e testine scolpite in stile gotico. Sull’ordine inferiore del prospetto si aprono tre portali. Quello centrale è sovrastato da un tabernacolo che contiene una copia del gruppo marmoreo della Madonna tra angeli e l’Abate donatore, opera di Lupo di Francesco, il cui originale si conserva al Museo di San Matteo.
L'interno, parzialmente ricostruito nel dopoguerra, si divide in tre navate, con la zona dell'altare rialzata per la cripta sottostante. Lungo la navata settentrionale si ammira un bel crocifisso marmoreo del Trecento, opera di Nino Pisano. Altre opere notevoli sono: quattro tele raffiguranti le Virtù, di Aurelio Lomi; la Concezione, di Matteo Rosselli e la Natività di Giuseppe Melani. Sull’altar maggiore troneggia la stupenda Madonna col Bambino e santi, dipinta da Baccio Lomi. Nella chiesa vi erano inoltre cinque antichi sarcofagi, ora trasferiti al Camposanto Monumentale di Piazza dei Miracoli.
