E' il più antico ed importante monastero benedettino della città, fondato intorno al 1000 e dedicato a Santa Maria Assunta e Santo Stefano. Rinnovato ed ampliato alla fine del XIII secolo, il monastero fu radicalmente restaurato nel 1627. All’esterno si nota il bel campanile di forma esagonale su pianta quadrata. L'interno è caratterizzato da un elegante soffitto ligneo e dalla suggestiva sistemazione del presbiterio e dell’altar maggiore. Vi si ammira la stupenda tavola, dipinta verso il 1485 da Filippino Lippi, che raffigura l’Apparizione della Madonna a San Bernardo. Merita una visita anche il chiostro, cosiddetto degli aranci, ove si trovano pregevoli affreschi del Quattrocento.
