Il monastero di San Benedetto costituisce un vasto complesso che deriva da quello di Santa Maria di Valmarina, dell’XI secolo. Il complesso fu in gran parte ricostruito dall’architetto Pietro Isabello, fra il 1516 ed il 1522: ne uscì l’attuale capolavoro di architettura cinquecentesca, considerato “la più raffinata edificazione rinascimentale della città”.
Imponente la facciata, scandita in tre scomparti e finemente decorata in cotto. L’interno si presenta a pianta centrale con tiburio ottagono. Le trabeazioni e le ghiere degli intradossi degli archi sono impreziosite da decorazioni in stucco o dipinte. La decorazione a fresco delle lunette risale alla fine del Cinquecento ed è opera di Cristoforo Baschenis il Vecchio: vi sono rappresentate alcune Storie della vita di San Benedetto. Gli affreschi che decorano la cupola sono stati invece dipinti da Giuseppe Orelli verso la metà del Settecento. Di notevole valore architettonico sono anche il Chiostro d'ingresso e il Chiostro Maggiore dal duplice ordine di archi cinquecenteschi.
