La Chiesa della SS. Annunziata - detta anche della Madonna delle Lacrime - fu eretta tra la fine del Quattrocento e l'inizio del Cinquecento, forse su progetto di Bartolomeo della Gatta. Sicuramente il progetto originario fu modificato da Antonio da Sangallo il Vecchio, che terminò i lavori nel 1591. Si ritiene che l’edificio sia stato costruito sui resti di un preesistente oratorio trecentesco, a seguito di un miracolo.
Del precedente edificio restano, nella facciata della chiesa rinascimentale, il portale gotico e la lunetta con l’Annunciazione, affrescata nel 1370 da Spinello Aretino. Il monumentale interno a tre navate, divise da pilastri con eleganti capitelli in pietra serena, è illuminato da vetrate di Guglielmo de Marcillat (inizio del Cinquecento). L’altare in marmo è del 1600 e contiene una quattrocentesca immagine della Madonna in terracotta policroma.
Tra le altre opere d'arte presenti, vanno menzionate la statua della Madonna delle Lacrime, del XV secolo, un grande Crocifisso ligneo della prima metà del Trecento, alcuni dipinti di Niccolò Soggi, angeli in argento di Matteo Porroni e Jacopo Vanni e alcuni esempi di pittura secentesca di Matteo Rosselli e Pietro Berretini da Cortona.
